Pasalnya, hampir semua lagu yang ia tulis menceritakan tentang patah hati dan kegagalan dalam percintaan.
Selain itu, ia merupakan putra dari seniman tradisional bernama Hadi Wiranto atau Ranto Gudel. Didi Kempot juga memiliki seorang kakak bernama Mamiek Prakoso yang bekerja sebagai salah satu pelawak legendaris di Srimulat.
Pada awalnya, Didi kempot bekerja sebagai pengamen jalanan di kota asalnya, yaitu Surakarta. Kemudian, ia pun pergi dan mencoba peruntungannya di Jakarta.
Baca Juga: Google Doodle Hari Ini, Rayakan Ulang Tahun Tokoh Jurnalis Indonesia Siti Latifah Herawati Diah
Saat di Jakarta, ia hidup bersama dengan teman-temannya di sebuah kontrakan kecil dengan harga sewa Rp 15.000.
Sembari mengamen, Didi kempot pun juga kerap sekali mengirimkan hasil rekaman lagunya di beberapa studio rekaman. Ia berharap dengan melakukan itu, akan
ada studio yang tertarik dengan lagu buatannya.
Namun nahas, terkadang demo lagu itu hanya sampai di tangan satpam saja. Didi Kempot pun tidak pantang menyerah, ia terus mengirimkan lagu demo kepada studio-studio rekaman.